Trener Milana, Masimilijano Alegri, suočava se sa izazovima unutar kluba zbog komplikovanog odnosa sa nekim članovima klupske uprave, što bi moglo da rezultira njegovim odlaskom na kraju sezone. Prema pisanju italijanskih medija, Alegri oseća nedostatak podrške, osim od sportskog direktora Iglija Tarea, što dodatno doprinosi spekulacijama o njegovoj budućnosti.
Alegri se, međutim, suočava s dodatnim pritiskom da osigura plasman Milana u Ligu šampiona kako bi opravdao traženje značajnih pojačanja u narednoj sezoni. Uspeh na tom planu bi mogao da obezbedi njegov ostanak, ali neuspeh bi lako mogao da vodi do odlaska i njega i Tarea. U slučaju eventualnog rastanka, ime Vićenca Italijana iz Bolonje već se spominje kao moguće rešenje za klupu Rosonera.
Na nacionalnom nivou, Alegri je viđen kao potencijalni kandidat za selektora Italije, iako se Antonio Konte smatra favorizovanim izborom za tu poziciju. Ukoliko Konte preuzme ulogu selektora, Alegri bi mogao da bude opcija za trenera Napolija, prema informacijama iz italijanskih sportskih krugova.
Ovo nije prvi put da mediji razmatraju mogućnost Alegrijevog nezadovoljstva u Milanu, a sam trener je ranije ove godine izjavio da između njega i kluba postoji harmonija, uprkos povremenim različitim pogledima. Alegri je naglasio da je posvećen radu za dobrobit kluba i postizanje ključnih sportskih uspeha, te da je srećan što je deo projekta Milana.
Jasno je da će predstojeći meseci biti ključni za Alegrijevu budućnost, kako u Milanu, tako i potencijalno u nekom od drugih velikih fudbalskih projekata u Italiji.
